Rodney Pearson

Jonathan est un garçon valeureux venu de la campagne, qui part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec jeune homme beau et riche, Skip, avec qui il s'entend immédiatement. Skip pense même qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire en lui faisant faire un voyage sur Chicago, où il pourrait rencontrer des filles. C'est là qu'il rencontre Ellen, une femme plus âgée mais toujours très séduisante, qui met hélas un terme à la relation lorsqu'elle découvre que le garçon n'a que 17 ans. Pendant les vacances de Noël, Skip invite Jonathan chez lui, qui découvre avec effroi que la mère de Skip est Ellen, et qu'elle souhaite finalement reprendre leur aventure. Tout d'abord réticent, Jonathan se laisse tenter. Jusqu'au jour où Skip découvre la vérité...

Fin des cours, début des vacances, Michael reçoit une lettre d'amour anonyme. Il suspecte, mais surtout, espère qu'elle vienne de Déborah, la fille qu'il essaie de séduire depuis un certain temps, malgré que celle-ci ne s'intéresse qu'aux étudiants universitaires, et qu'elle ne lui montre aucun intérêt particulier. Lui et sa meilleure amie Toni, décident donc de lui écrire une lettre anonyme en retour. Cependant, ces lettres tombent dans les mauvaises mains et créent une grande confusion au sein de sa famille, jusqu'à ce que soit révélé qui a écrit à qui.