Wayne Kneeland

Jonathan est un garçon valeureux venu de la campagne, qui part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec jeune homme beau et riche, Skip, avec qui il s'entend immédiatement. Skip pense même qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire en lui faisant faire un voyage sur Chicago, où il pourrait rencontrer des filles. C'est là qu'il rencontre Ellen, une femme plus âgée mais toujours très séduisante, qui met hélas un terme à la relation lorsqu'elle découvre que le garçon n'a que 17 ans. Pendant les vacances de Noël, Skip invite Jonathan chez lui, qui découvre avec effroi que la mère de Skip est Ellen, et qu'elle souhaite finalement reprendre leur aventure. Tout d'abord réticent, Jonathan se laisse tenter. Jusqu'au jour où Skip découvre la vérité...

Joel Goodson, 17 ans, étudiant en Terminale de Glencoe, banlieue cossue de de Chicago (Illinois) doit réussir son concours d'entrée à Princeton. Il veut être entrepreneur et gagner beaucoup d'argent. Lorsque ses parents quittent la ville pour la semaine son ami Miles le convainc d'appeler une call-girl pour sortir de sa coquille. De fil en aiguille, il fera la rencontre d'une autre call-girl, Lana qui va l'inviter à découvrir un autre business lucratif : le bonheur des hommes...

Après que son père ait eu une crise cardiaque, un couple cherche une baby-sitter afin de se rendre à son chevet. Par dépit, ils doivent demander à l'oncle Buck, un célibataire endurci très gentil mais également très maladroit. Pour sa première nuit de baby-sitting, il va devoir affronter les conséquences de sa vie privée mouvementée, les caprices de deux jeunes enfants et la rébellion d'un adolescent de 15 ans.