La vie d'un adepte de sports extrêmes se trouve définitivement bouleversée alors qu'il quitte son Texas natal pour s'engager dans les championnats du monde de Kitesurf. Sur son parcours, une jeune fille plutôt débrouillarde le poussera à dépasser ses limites, bien au-delà du kite.
Mort en 1781, Ichabod Crane se réveille en 2013 à Sleepy Hollow où il reprend son combat contre un cavalier sans tête lui aussi de retour. Dans le monde d'aujourd'hui, Ichabod passe pour un fou, mais trouve en Abbie Mills, du bureau du shérif, une nouvelle alliée.