Une coach spécialisée en amour, mais célibataire endurcie, tente de séduire un prince alors qu'elle l'aide à naviguer dans le monde du dating à New York.
Un vœu contraint June, une jeune femme obsédée par sa carrière d’éditrice de livres pour enfants, à accepter toutes les invitations lors de son séjour chez ses parents pour les fêtes. Mais les sentiments du passé sont ravivés quand un ancien amour de jeunesse, Blake, se joint au programme des festivités.