Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Plutôt calme et timide, Bobby voit sa vie bouleversée lorsque son cousin Skeeter débarque ! Tchatcheur, déjanté, imprévisible, ce dernier (une marionnette) ne manque pas d'armes pour rendre le quotidien de Bobby un peu plus extravagant.