Brad Gluckman est un pseudo-rappeur blanc de Malibu dont le père cherche à se faire élire gouverneur. Ce dernier et son directeur de campagne font appel à deux faux gangsters pour tenter d'assagir le jeune homme. Ceux-ci ont pour mission d'emmener Brad dans les quartiers difficiles de Los Angeles afin de lui montrer la dure réalité de la vie.
La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.